System 1 of de Macintosh System Software was het eerste Apple Macintosh besturingssysteem. Het kwam uit op 1984 en had een grafische interface. De interface was ontworpen zodat het leek alsof je helemaal niet met moeilijke code aan het werken was. Je kon een muis op dit besturingssysteem gebruiken en het besturingssysteem kwam met enkele standaard programma's zoals een alarmklok, een rekenmachine en notepad. Het programma Finder, een bestandsmanager dat nog altijd gebruikt wordt, werd voro het eerste geïntroduceerd op dit systeem. System 2, 3 en 4 kwamen respectievelijk uit in 1985, 1986 en 1987. System 5 dat uitkwam in 1988 had voor het eerst het programma "MultiFinder" hiermee kon je tussen verschillen programma's multitasken, wat een grote verbetering was op de oudere versies. System 6 kwam uit in 1989 had net zoals system 5 een MultiFinder. Voor het eerst werd het ook mogelijk om macro's op te nemen. 

System 7 kwam uit in 1991, verbeterde de UI nog meer, ondersteunt virtueel geheugen en nieuwe programma's. In 1997 kwam de Mac OS 8 uit, dit nieuw besturingssysteem had grote veranderingen tegenover zijn voorganger. Het kreeg een nieuwe UI met meer nadruk op kleur. Vele nieuwe functies waren mogelijk zoals pop-up, scrollen, etc. In 1999 kwam de Mac OS 9 uit met nadruk op hoe goed het dingen op het internet kon opzoeken.

Vanaf 2001 kwamen de nieuwe generaties van Macintosh uit. De Mac OS X. Deze versies worden jaarlijks geüpdatet. De eerste versie Mac OS X version 10.0, had een volledig nieuwe code. Deze versies en alle volgende werken met de Aqua GUI. Apple biedt de updates gratis aan. Doorheen deze updates zijn er veel nieuwe toepassingen aan het besturingssysteem toegevoegd zoals Siri, nieuwe versies van Safari, etc.

System 1, de eerste versie met Finder

System 7 was het besturingssyteem van de Macintosh van 1991 tot 1997

Mac OS 9, het laatste besturingssysteem van de oude generatie. Het kwam uit in 2001

Mac OS X 10.0, de eerste versie van de nieuwe generatiebesturingssystemen.

MacOS Sierra vernoemd naar de Sierra Nevada, is de laatste uitgekomen versie van de MacOS. Het had nieuwe technlogieën zoals Siri support, iCloud, etc.